1912年7月，一个名叫叶胥原的15岁男孩从姚港到城里的通师附属高小上学，因校内没有宿舍，便在校外旧校场北首的一个徐姓老翁家租住。8月时，同住的伙伴辍学了，他只身一人，不免有些孤单。好在每晚放学回住处，有一个高年级的同学戴嶐（德崇）和他同行，一路聊天交流，不觉寂寞。时间一长，两人颇为情投意合。

1913年正月，叶胥原在家自修，戴德崇经常写信来。到了3月的时候，戴德崇写信给叶胥原，说是还有同学李颐（伯延）、冯钧（子衡），彼此契合，打算四人共订兰谱，征求叶的意见。叶胥原觉得与戴德崇相投，而李、冯同班，也都熟悉，便回信同意。4月，在城里旗杆巷冯宅，四人结拜为兄弟。6月，戴德崇因为李伯延将去海门，下学期不会来城里，便设宴作别，邀请冯钧和叶胥原作陪。

1913年9月，叶胥原在家人的安排下，到广生总账房学习，从此踏上社会，这一年他16岁。当时广生的总理是沙元炳，协理是张詧、张謇。戴德崇则继续求学。朋友间书信往来，联络情感，互通消息。1915年2月，戴德崇还在信中勉励叶胥原努力学习英语，说只要持之以恒，自学也会有进步，并附上作文两篇。

1917年7月28日，戴德崇师范毕业，被分在吕四小学任职。9月时，他给叶胥原寄来椒鸡，当时叶因有事在上海，等他回到厂里时，因为天气炎热，椒鸡已经变味不能吃了。虽然如此，叶胥原还是颇感辜负了朋友百里外的盛情。俗话说“礼轻情意重”，椒鸡没吃成，但这份牵挂与想念无疑让各居一方的朋友彼此温暖。除了馈赠佳品外，叶戴二人还在书信中切磋文艺。1921年3月，戴德崇改在包场小学任职，在给叶胥原的信中寄来白话诗，并竭力提倡在文章中加新式标点。