长期合作的过程中，吴寄尘与张謇难免意见不合。1922年，吴寄尘一度屡生退意，张詧去信劝说：“吾辈相依十载，内外兼顾，方成斯局。似请蠲除此意，毋任祷切。啬翁亦属慰留，彼此不存成见。”不过，吴寄尘在大生危难之际还是选择共进退。张謇去世之后，张氏家族依旧非常信任乃至倚重吴寄尘，遇到家庭重大事件，总会想到吴寄尘，请他拿主意，或者出面调解。吴寄尘则以其声望和手腕，为张家处理过一些棘手的家庭事务。其中以调解“余觉诉张孝若案”、协调“遣出张佑祖”最为著名。
1931年6月9日，张孝若给吴寄尘的信中提道：“顷接沈豹兄来信，余事似已妥帖，即祈公抽暇一行。”其中的“余”，是指苏州人余觉，“余事”即余觉向南通县法院起诉，要求发还其妻沈寿的财物。6月19日，吴寄尘致信地山，告知准备在端午节后去苏州，请转告余觉。20日即是端午节，吴寄尘应该是在6月下旬去往苏州，最终促成余觉和张孝若双方的和解。大生档案中还保存着7月17日《时报》相关报道的剪报，即《余沈寿案和解了结，张孝若付余恤金六千》。
沈寿（1874-1921），刺绣大师，自创“仿真绣”，原名沈云芝。1904年，慈禧太后70寿辰，沈云芝进献的绣品得到慈禧的赞赏，慈禧赐“寿”字，遂易名沈寿。1914年，张謇在南通创办女红传习所，沈寿任所长兼教习，培养出许多刺绣人才，也创作出一些传世佳作。沈寿去世后，葬于南通长江边的黄泥山麓。1928年，沈寿的丈夫余觉向江苏省政府呈文，要求彻查沈寿公葬案，并索回沈寿的一切绣品。江苏省政府第1241号批示：“仰候令催南通县政府迅予核复”。南通县施县长委派严逸男查核，认为沈寿去世后，“南通县教育会，以报功之故，和地方各法团，议定公葬于黄泥山麓，沈鹤一及弟右衡，与余觉商于葬次，余觉表示可行。后三月，遂呈省部立案”。之后，余觉向南通县法庭起诉，要求发还其与沈寿留存在南通的贵重财物。
走上法律程序后，原被告双方其实都有协商和解的意愿。原告在法院开庭时竟然没有出庭，而被告也被劝说“先哲有言，刻木为吏誓不对。以堂堂公使，因此区区细故，对簿公庭，窃为孝兄不取也”。随后原告撤诉，沈秉璜、张谦培等人居间调解，双方屡次商议，也几度濒临破局，“先后三月中间，决裂已五六次”。为此沈、张两人除继续说和外，还致信吴寄尘，希望吴寄尘“鉴谅弟等愚诚，一以婆萨为怀，始终斡旋”。双方多次拉锯，最后在补偿金额问题上相持不下，最后还是商定吴寄尘出面担保，并由大生先行垫付，张孝若分3次支付6000元给余觉，而余觉则承诺沈寿公葬案不取消，沈寿存在南通博物苑内的绣品等物件归该苑永远保存。
吴寄尘无疑为余觉和张孝若两方面都敬重乃至倚重，沈秉璜、张谦培1931年5月8日致吴寄尘的信里，表达对吴寄尘来苏的期待：“顷奉孝兄七日快邮，悉已谅解，甚慰。此间亦经说妥，与前讯无甚变更。一俟驾临，再行三面协商，愈为周密，即盼束装。”而吴寄尘的苏州之行也为这桩外界瞩目的纠纷画上句号。1937年1月18日，余觉在给陈葆初的信中说：“自吴寄翁去世，当年知己，只有公矣，曷胜惆怅。孝若之猝亡，觉实私痛之极。此言他人未必信，公或能信。”可见吴寄尘的调解至少让余觉解开心结。
吴寄尘不仅为张家调解对外关系，也因为德高望重而消弭张家的一些内部矛盾。张謇在南通唐闸新育婴堂曾领养过2个男孩，分别为佑祖、襄祖。从佑和襄的字眼就可以看出，张謇希望这两个孩子长大成才后可以帮助自己的独子张孝若“发展事业，以分其劳”，“曾有成才则留，不成才则遣出之谆谆遗命”。可惜张謇未能如愿，两人均不成器。1921年，张謇致信李虎臣：“拟请物色一能教管佑祖、襄祖之授经师，鄙意教管并重，管尤切于教也。”从中可以看出端倪。
张孝若为其母吴道愔起草的《遣出佑祖条件书》中，有着一段愤怒而克制的描述：“先夫在民国十四年，以佑渐染恶习，自甘堕落，乃拘禁于通警察厅数月。后以孝若代求宽免，乃自具悔过书，写明此后如再不求上进，不守家规，听凭家长惩处。岂料先夫身故，在血丧中即闯出大逆不敬之罪，我母子为顾全张氏体面计，暂于忍痛宽容，未按家法惩治。”之后佑祖“不务正业，浪荡成性，屡次劝诫，仍未悛改”。如佑祖提出要进南通农业大学读书，结果是在旁听期间，“无一星期不缺课，无一日不迟到”；到上海市公用局3天即离职，按时到局只1天。
在遣出佑祖的问题上，张孝若与母亲的意见是一致的。但在遣出的条件上，彼此存在相当大的分歧。张孝若希望佑祖搬出濠南别业后，彼此断绝关系。吴道愔因为佑祖的妻子是其侄女，不忍心永不往来，况且领养佑祖25年，痛心不已，希望尽可能地在物质上多给予佑祖一家补偿。张孝若认为其母对佑祖“容忍过分”，并提出“佑事一天不解决，我好像一天安不下心，而我母子间的恩情更无法融补”，“如佑一日不去，我不愿再回濠南”。
僵局之下，吴寄尘又成为彼此信赖的和事佬。吴寄尘对此进行反复协调，这从吴道愔给吴寄尘的信中即可略窥一豹：“前年在沪曾以遣出佑祖事，相托转知怡儿，翼能早日解决”，“务祈代转怡儿即谋解决，若有未当处，即请酌情代为做主”。张孝若读了吴寄尘给吴道愔的信后，认为“真是推开窗子说实碰实的亮话，无任敬佩”。最终张孝若作出适当让步，如承诺佑祖经过他和母亲同意，有回复之可能。
需要指出的是，原本襄祖也在遣出之列，吴道愔曾告诉吴寄尘“襄祖毋须与佑祖同时脱离，暂可不提”。其实在此期间，襄祖患病，吴道愔还给吴寄尘写信，希望吴寄尘能在大生驻沪事务所腾出一间屋子供襄祖居住。而在1933年遣出佑祖时，襄祖已经去世。1941年12月，吴道愔在徐静仁、李耆卿、张敬礼等12人证明下所立的遗嘱共四条，其中第3条安排在大有晋田产内“按值优予拨给”佑祖所遗寡妇孤儿；第4条安排在南通房屋内拨给佑祖之子惠武住宅一处，作为其母子栖身之所，原因是襄祖去世时，惠武“为之成服尽礼”。吴道愔对两个养子的情感，不可谓不深。1928年张詧续修《通州张氏宗谱》，里面就没有出现佑祖和襄祖。之后，无论是张孝若所撰《南通张季直先生传记》，还是张绪武主编的《张謇》（中华工商联合出版社2004年版）里，书中的张氏家族世系表，都没有这两个养子列名。 （作者单位：南通市档案馆）
