辛亥革命前后，张謇活跃于中国的政治舞台上。1911年12月下旬，为筹措南京临时政府的经费，黄兴向日本三井洋行借款银元30万元，由张謇出具保证书作信用担保，这是南京临时政府的第一笔外债，是张謇对南京临时政府的有力支持。1912年2月2日，鉴于黄兴借款无法偿还，大生纱厂采取借新债还旧债的方式，与三井洋行签订抵押借款合同。

对于黄兴三井借款，目前未发现原始档案，一般都引用张孝若在《南通张季直先生传记》中的文字：

保证书

兹因黄君克强为中华民国组织临时政府之费用，向贵行借用上海通行银元三十万元。约定自交款日起一个月归还，并无抵押物。如还期不如约，惟保证人是问。除息率及汇水由黄君另订条件外，特具此书。三井洋行鉴存。

张謇

黄帝纪元四千六百有九年十一月

1912年2月2日，张謇代表大生纱厂与三井洋行上海支店长藤濑政次郎殿，签订一份抵押借款合同。从合同条文看，是用借新债的方式，处理黄兴三井借款这笔旧债。合同原件现存南通市档案馆，核心内容为：

第一条 抵借之数共计规元肆拾万两，交款之法即以本合同签字之日，除将当时经甲签字保证之借款，系陆军部总长黄兴，前于十二月二十七日、二十九日借去三井之款规元贰拾叁万柒仟两并另加利息扣留外，余款核数照付。

第二条 该借款利息议定按年七厘。

第三条 还款之期以付过银款之日起，在六个月以内为限，须连本带息全数清还无欠。

第四条 甲以南通州大生纱厂之全厂工程地基、房屋、机器及一切财产交乙为担保物，其担保物另有细单，开明无误。

第五条 该担保物不能在本合同订定之后或订定之前，另行抵押或卖与别家。倘已还清借款则不在此列。

第六条 甲应在订立合同至还清借款之日期间，将另单所开之担保物，托有信用之保险公司保险一节，与乙订定照行，并应将南通州大生纱厂全厂地契交乙收执。

第七条 该担保物倘有因不测而遭损坏、烧毁，以至不值原抵物价之事，甲应将别项物产移抵，以补不足，其移抵物仍须合值担保原数。

藤濑政次郎（1867—1927），日本长崎县人，1885年入三井物产会社，1905年出任三井物产会社上海支店长。比较前后两份合同，后者合同的双方是大生纱厂和三井洋行，担保的形式也从前者的信用担保，变更为后者的抵押担保，以大生纱厂的所有资产作为抵押。

事实上，借新债还旧债的谈判早就进行了。1912年1月5日，大生纱厂致大生沪所号信中，提到“押款收到，望即兑现洋五万元寄通，余款全留通用，万不可分散。盖厂中拟于下礼拜一开夜工，存花无几，若不多备款项，必至仍须停工，且押借必须偿还，若一分散，将来即难归偿，务乞留意”。武昌起义后，南通总体社会安定，但经济依然受到一定影响，主要是关庄因观望而对收购土布持谨慎态度，直接导致大生纱厂生产的棉纱出货不畅，资金回笼困难，厂里存棉不多，又无力多购。因此对于向三井洋行借新债，把新债还掉旧债后的多余部分，用作救急的流动资金，大生纱厂是非常期待的。

估计是大生沪所与三井洋行之间沟通不顺畅，张謇日记记载，1月9日张謇“以筹还款事至沪”。1月13日大生纱厂致大生沪所号信，表达了“股票押款不成，厂中大为失望，尚望产业抵押可成，则可免停机”。可见对于借款条件，大生纱厂和三井洋行意见不同，大生纱厂提出以股票抵押的方案，没有得到三井洋行的认同。但出于资金的渴求，大生纱厂还是考虑通过资产抵押的方式取得借款。同一天，张謇日记写道：“筹还借款事难成，须回厂计议”，应该是就资产抵押一事与相关人员商议。

之后张謇委托史量才与三井洋行展开谈判，1月17日张謇在大生纱厂致函史量才，希望加快谈判进程，这封信当天从南通寄往上海。上海光复后，陈其美被推为沪军都督，委任史量才主持“沪关清理处”工作。江苏独立后，张謇应江苏都督程德全的邀请，担任江苏两淮盐政总理，张謇委任史量才主持松江盐务局的工作。

1月26日，大生纱厂致大生沪所号信，流露出“押款已可告成，甚慰”的信息。28日，大生纱厂根据张謇的指示，按照三井洋行的要求，将“厂基地契六张、清单一纸”由专人送到上海。在等待三井洋行总社同意之后，借款终于告成。